Microsoft IIS の場合、構成ユーティリティで IIS を再起動するかしないかを選択できます。

IIS を再起動しない場合、モニタリングは次回 IIS が再起動されるまで開始されません。

Windowsサービスとスタンドアロンアプリケーションを手動で再起動する必要があります。